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熟料，在逃往半路上，曹操投奔到他父亲曹嵩的洁结拜兄弟吕伯奢家中，半夜时分，曹操听闻院落中传来磨刀霍霍之声，疑心甚重的曹操立刻唤醒陈宫，言到吕伯奢命家人磨刀，准备来擒拿二人。
陈宫闻言便有些慌乱，来不及仔细思索，便和曹操双双持剑杀出，斩杀了吕伯奢全家老幼十余口，其中却唯独不见吕伯奢的身影，二人唯恐吕伯奢已经先一步去告发他们了，连忙趁夜外逃，不料却在村口遇到了归来的吕伯奢，原来他并非是去告发二人，而是去打酒的，并且临行前还吩咐家人磨刀，准备杀猪宰羊招待曹操二人。
陈宫得知事情的原委之后，忍不住惭愧难当，而曹操却假意指向吕伯奢身后，趁着吕伯奢回头之际，曹操一剑斩杀了吕伯奢，陈宫大惊，追问缘由，曹操只是幽幽的回了一句：宁可我负天下人，休要天下人负我！
陈宫从曹操的这句话中，看出了曹操奸雄的本质，当即便离开了曹操，不知往何处去了。第二日曹操醒来，发现陈宫不在身边了，忍不住扼腕叹息，痛惜自己失去了一个顶尖的谋士。由此可见陈宫的智慧，哪怕是在足智多谋的曹操眼中，也是值得看重的。
后来陈宫流亡各地，最后遇到了吕布，他认为吕布心思简单，不似曹操那样奸诈多疑，便留在了吕布的身边，一心为他出谋划策，吕布也对陈宫言听计从。
眼下，听闻吕布的话之后，陈宫微微摇了摇头，伸手拨了拨蜡烛的焰心，笑道：“温侯差矣！你当刘备是真的去帮助陶谦抵御曹操的吗？他这个伪君子，可是醉翁之意不在酒啊！可笑陶恭祖那个老好人，竟然分辨不出，当真可笑，可笑至极啊。”
“先生此话怎讲？”吕布不明就里，忍不住疑惑的问道。
陈宫抬起头来，放下手里拨弄灯油的叉子，笑道：“温侯仔细想想，刘备何德何能？竟敢只带着区区千人前往徐州抵抗曹操？这不分明就是以卵击石吗？其实，他是进行一场豪赌！他在赌，在曹操攻下徐州之前，他可以取代陶恭祖，成为徐州新的主人！输了，这个伪君子便会毫不犹豫的抛下徐州数十万百姓，继续去过他颠沛流离的生活；可若是一旦赌赢了，刘备便将从一个不名一文之辈，一跃而成为一方豪强了。”
“这……这也太匪夷所思了吧？”头脑简单的吕布，十分吃惊的看着陈宫，眼神中充满了不可置信的神色。
陈宫又道：“试想一下，陶恭祖年事已高，平日里身体又不是很好，他的两个儿子均是无能之辈，徐州的幕僚、将佐，也无甚出类拔萃之人，以刘备的手段，加上他麾下管、张、赵之勇武，想要使徐州易主，倒也并非是什么太难的事情。反正即便是赌输了，对于刘备而言，情况也不会更坏到哪里去了，因为，刘备早就已经没得可输了，不是吗？相反，他反倒还能捞一个为国为民、不畏强权、心系徐州百姓的好名声呢。”
听着陈宫的一番分析，吕布这才恍然大悟，忍不住拍着桌子骂道：“这个狡诈的刘玄德，当真是个卑鄙小人！”
“卑鄙又怎样？人家刘玄德可是把面子工程做到了极致呢，处处都留下一片仁德的好名声，就连我都有些佩服他了，能死命的往自己的脸上贴金贴到这个程度，真可谓前无古人后无来者也！”陈宫讥讽的说道。
沉默了片刻，吕布颓然的坐了下来，道：“若如此说来，即便我们去了徐州，在刘备的怂恿下，陶谦也一定不会接纳我们的了？”
“当然！徐州已经被刘备当做了囊中之物，卧榻之侧，岂容他人酣睡？温侯去了，也不过是自讨没趣而已。”
吕布不甘心的又说道：“难道我们只能眼看着机会一次次的错过，却只能窝在山阳这个小地方，窝窝囊囊的过一辈子了吗？”
“非也，非也！”陈宫摇了摇头，伸手指向地图上的一个地方，沉声说道：“这里！我们的目标，应该放在这里！”
顺着陈宫所指的地方，吕布低下头去，在地图上仔细的看了一眼，这一眼，几乎让刚刚坐下的吕布，差点再次跳了起来。
“兖州？！先生是说，我们要去打兖州？这怎么可能呢？”吕布惊诧连连的说道。